Il monastero di San Giovanni in Castaneto, secondo gli storici che se ne sono occupati, è stato fondato tra il 1100 e il 1150 ed il cenobioi pare che sia stato verosimilmente rifondato sotto il Gran Conte Ruggero(1100-1113) oppure nel periodo di reggenza della di lui moglie Adelaide(1113-1130) allorché Ruggero II° era ancora in età da non poter governare(minorenne). Trattasi comunque di un antichissimo monastero basiliano, sperduto da secoli tra la fitta vegetazione e quasi del tutto dimenticato. Ad osservare i ruderi, si possono ancora scorgere due alti pilastri che pare reggessero il tetto di un locale di probabile destinazione a frantoio oppure a palmento. Abbiamo inoltre testimonianza dell’esistenza del monastero da un documento del 1279 che trattando della vita del monastero, riporta il pagamento della "decimai" per il quinquennio 1275-1279 annotato sul Registro Vaticano al N° 1120. Nel caso specifico, la cospicua rendita di circa 6 once d’oro pari a 160 grammi, fa pensare ad un grande numero di coloni "laici" che coltivavano i 600 poderi assegnati loro in censo perpetuo o in colonia e che producevano enormi ricchezze per le loro famiglie e per il monastero. Dai boschi inoltre gli Stefanitii traevano gratuitamente il fabbisogno di legna e carbone, mentre la presenza dei monaci stabilmente insediati vicino al paese era motivo di maggiore tranquillità e prosperità. Nel XV° secolo la Santa Sede inviò l’archimandrita Athanase Chalkeopoulos in visita ai monasteri perché fornisse un quadro completo sia sotto l’aspetto religioso che per quanto riguardava il patrimonio e le rendite. Infatti le decime pagate erano sicuramente di gran lunga inferiori alla decima parte delle rendite dei monasteri e solo 65 monasteri sui 400 esistenti in Calabria avevano pagato il tributo durante il già menzionato quinquennio 1275-1279. Il delegato pontificio, giunto nel monastero di S.Stefano in Castaneto, vi trovò soltanto l’abate Bernava che fece al “Visitatore” la seguente dichiarazione:
